Izomerizmas yra organinės chemijos reiškinys, kurį parodo du ar daugiau junginių, kurių kokybinė ir kiekybinė sudėtis yra vienoda, tačiau turinčių skirtingas fizikines, chemines ir (arba) biologines savybes. Savybių skirtumą lemia skirtinga organinių molekulių struktūra ar erdvinė orientacija.

Du pagrindiniai tipai yra konstitucinis izomerizmas ir stereoizomerizmas.

Kas yra konstituciniai izomerai?

Konstituciniai (struktūriniai) izomerai yra junginiai, turintys tą pačią molekulinę formulę, bet skirtingos struktūros.

Konstituciniai izomerai yra trijų tipų:

  • Skeleto (grandinės) izomerai; Padėties izomerai; Funkcinių grupių izomerai.

Skeleto izomerai turi vienodą kiekybinę, kokybinę ir funkcinę sudėtį, tačiau struktūriškai skirtingą molekulių grandinę. Grandinės gali būti tiesios arba skirtingai šakotos. Paprastai skeleto izomerai turi skirtingas fizines savybes.

Padėties izomerai skiriasi funkcinės grupės, pakaito arba kompleksinių jungčių vieta grandinėje. Jie pirmiausia skiriasi fizinėmis savybėmis, o kai kuriais atvejais ir jų biocheminėmis savybėmis. Pavyzdžiui, natūraliai esančios aminorūgštys daugiausia yra alfa-izomerai.

Metamerizmas yra pozicinio izomerizmo forma, kai funkcinė grupė yra įtraukta į patį angliavandenilį, tokiu būdu atskiriant jį dviem skirtingai ilgio angliavandenilio liekanomis. Metamerizmas pasireiškia dialkilaminuose, eteriuose ir kt.

Funkciniai izomerai turi tą pačią kiekybinę ir kokybinę sudėtį, bet skirtingas funkcines grupes. Dėl to skiriasi jų cheminės savybės. Klasikiniai funkcinių izomerų pavyzdžiai yra gliukozė ir fruktozė. Gamtoje funkciniai izomerai turi skirtingą biocheminę reikšmę.

Tautomerizmas yra struktūrinio izomerizmo rūšis, kai tam tikromis sąlygomis tam tikra erdvinė struktūra virsta kita, tarp jų vykstant dinaminei pusiausvyrai. Tautomerizmą galima laikyti funkcinio izomerizmo forma.

Kas yra stereoizomerai?

Stereoizomerai (erdviniai izomerai) pasižymi ta pačia kokybine, kiekybine ir funkcine struktūra, tačiau skirtinga molekulių ar jų dalių erdvine orientacija. Erdvinės izomerijos priežastis yra skirtinga molekulių erdvinė simetrija. Pagrindiniai simetrijos elementai yra centras, ašis ir plokštuma.

Stereoizomerai gali būti:

  • Konfigūraciniai izomerai: Geometrinis; Optinė. Konformaciniai izomerai.

Geometrinė izometrija atsiranda dėl pakaitalų erdvinio išdėstymo skirtumų simetrijos plokštumos atžvilgiu. Tai reiškia, kad pakaitalų grupės gali būti išdėstytos vienoje aromatinio ciklo pusėje arba dvigubų jungčių plokštumoje arba skirtingose ​​pusėse. Izomeras, turintis du identiškus pakaitus vienoje plokštumos pusėje, vadinamas cis-izomeru, o kitas - trans-izomeru.

Optinio izomerizmo metu molekulės neturi centro, ašies ir simetrijos plokštumos. Šio tipo izomerai turi asimetrines molekules. Kiekviena molekulė nurodo savo izomerą kaip savo veidrodinio vaizdo objektą. Optiniai izomerai turi bendrąjį pavadinimą enantiomerai. Biologinė enantiomerų reikšmė yra skirtinga. Jie turi tas pačias chemines savybes. Nuo fizinių savybių skiriasi tik jų optinis aktyvumas. Du enantiomerai suka skirtingai poliarizuotą šviesą. Nomenklatūroje jie pažymėti lotyniškais S - kairės ir R - dešinės spalvos (senosios etiketės yra L ir D). Natūralūs izomerai daugiausia yra S-izomerai. Dviejų enantiomerų ekvimolinis mišinys vadinamas raceminiu mišiniu ir yra optiškai neaktyvus.

Erdvinis izomerizmas, kurio izomerai turi tas pačias konfigūracijas, tačiau skirtinga erdvinė orientacija vadinama konformacine. Izomerų skirtumai neatsiranda dėl jungčių nutrūkimo ir pakaitalų pasislinkimo. Tai yra skirtingų molekulės dalių sukimosi aplink paprastų sigma ryšių ašį pasekmė. Gauti izomerai turi skirtingą konformaciją ir yra vadinami konformeriais. Paprastai jie skiriasi tik optinėmis savybėmis.

Konstitucinių izomerų ir stereoizomerų skirtumas

  1. Apibrėžimas

Konstituciniai izomerai: Konstituciniai (struktūriniai) izomerai yra junginiai, turintys tą pačią molekulinę formulę, bet skirtingos struktūros.

Stereoizomerai: Stereoizomerai (erdviniai izomerai) yra junginiai, turintys tą pačią molekulinę formulę ir funkcinę struktūrą, tačiau skirtingą molekulių ar jų dalių erdvinę orientaciją.

  1. Tipai

Konstituciniai izomerai: Konstituciniai izomerai gali būti skeleto, padėties ir funkcinės grupės izomerai.

Stereoizomerai: Stereoizomerai gali būti konfigūracijos (geometriniai, optiniai) ir konformaciniai izomerai.

  1. Atomų išdėstymas

Konstituciniai izomerai: Konstitucinių izomerų atomų išdėstymas yra skirtingas.

Stereoizomerai: Stereoizomerų atomų išdėstymas yra tas pats.

  1. Chiralumas

Konstituciniai izomerai: Konstituciniuose izomeruose nėra chiralumo.

Stereoizomerai: stereoizomeruose yra chiralumo.

  1. Savybės

Konstituciniai izomerai: Konstituciniai izomerai turi žymiai skirtingas savybes.

Stereoizomerai: Stereoizomerai turi palyginti panašias savybes.

  1. Nomenklatūra

Konstituciniai izomerai: Konstituciniai izomerai dažnai turi skirtingus cheminius pavadinimus.

Stereoizomerai: Stereoizomerai orientacijai nustatyti dažnai turi tą patį pavadinimą su raide / simboliu priešais vardą.

Konstituciniai izomerai ir stereoizomerai: palyginimo diagrama

Konstitucinių izomerų ir stereoizomerų santrauka

  • Konstituciniai (struktūriniai) izomerai yra junginiai, turintys tą pačią molekulinę formulę, bet skirtingos struktūros. Stereoizomerai (erdviniai izomerai) yra junginiai, turintys tą pačią molekulinę formulę ir funkcinę struktūrą, tačiau skirtingą molekulių ar jų dalių erdvinę orientaciją. Konstituciniai izomerai gali būti skeleto, padėties ir funkcinės grupės izomerai. Stereoizomerai gali būti konfigūracijos (geometriniai, optiniai) ir konformaciniai izomerai. Atomų išdėstymas yra skirtingas konstituciniuose izomeruose ir tas pats stereoizomeruose. Chiralumo nėra konstituciniuose izomeruose ir stereoizomeruose. Konstituciniai izomerai turi žymiai skirtingas savybes, o stereoizomerai turi gana panašias savybes. Konstituciniai izomerai dažnai turi skirtingus cheminius pavadinimus. Stereoizomerai orientacijai nustatyti dažnai turi tą patį pavadinimą su raide / simboliu priešais vardą.
Mariam Bozhilova miškų tyrimų institutas, BAS

Nuorodos

  • Hoffmanas, R. Organinė chemija (2-asis leidimas). Hobokenas: John Wiley & Sons, Inc. 2004. Spausdinti.
  • Kirkova, E. Bendroji chemija. Sofija: Klemensas Ohridskis. 2002. Spausdinti.
  • Petrovas, G. Organinė chemija. Sofija: Klemensas Ohridskis. 2006. Spausdinti.
  • Vaizdo kreditas: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/04/Isomerism.svg/640px-Isomerism.svg.png
  • Vaizdo kreditas: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/en/4/4d/Isomer_Flow_Chart.png